В своих интервью Высоцкий часто рассказывал о своих друзьях, в первую очередь, естественно, об известных людях, но, отмечая, что были и «несколько человек, не имеющих отношения к … публичным профессиям».
Так первыми друзьями, получившими впоследствии известность, были одноклассники Владимира: будущий поэт Игорь Кохановский и будущий сценарист Владимир Акимов. Потом эта группа разрослась: «Мы жили в одной квартире в Большом Каретном, … жили прямо-таки коммуной…». Эта квартира принадлежала старшему другу поэта — Левону Кочаряну и там жили или часто бывали актёр Василий Шукшин, режиссёр Андрей Тарковский, писатель Артур Макаров, сценарист Владимир Акимов, Анатолий Утевский. Об этих людях Владимир Семёнович вспоминает: «Можно было сказать только полфразы, и мы друг друга понимали по жесту, по движению глаз».
Со временем прибавились коллеги по театру: Всеволод Абдулов, Иван Бортник, Иван Дыховичный, Борис Хмельницкий, Валерий Золотухин, Валерий Янклович. Кроме них на разных этапах жизни у Высоцкого также появлялись новые друзья: Давид Карапетян, Даниэль Ольбрыхский, Вадим Туманов, Виктор Туров, Михаил Барышников, Сергей Параджанов и другие.
В Париже Высоцкий знакомится с Михаилом Шемякиным, которым в будущем будет создано множество иллюстраций к песням Высоцкого, возведён памятник поэту в Самаре. Однако, пожалуй, самое важное, что Михаил Михайлович сделал для увековечивания памяти друга — это записи Высоцкого, сделанные в Париже в 1975—1980 годы в студии Михаила Шемякина. На второй гитаре Высоцкому аккомпанировал Константин Казанский. Эти записи уникальны не только качеством и чистотой звучания, но и тем, что Высоцкий пел не просто для пластинки, а для близкого друга, чьё мнение он так ценил.