Еще будучи гимназистом, Каверин стал заниматься историей русской литературы и писать стихи. Шестнадцатилетним юношей он переехал в Москву, где окончил в 1919 году среднюю школу. Одновременно с занятиями в Московском университете он служил в студенческой столовой, потом инструктором в художественном отделе Моссовета. В 1920 году В. Каверин перевелся в Ленинградский университет и в то же время поступил в Институт восточных языков на арабское отделение.
Конкурс начинающих писателей, объявленный Ленинградским Домом литераторов, подсказал ему мысль испытать свои силы в прозе. На этом конкурсе Каверин за свой первый рассказ "Одиннадцатая аксиома" получил премию. Рассказ Каверина был отмечен Максимом Горьким. С тех пор он не переставал следить за работой молодого писателя.
В 1923 году Каверин окончил Институт восточных языков, а через год Ленинградский университет, и был оставлен при университете аспирантом. В течение шести лет он занимался научной работой и в 1929 году защитил диссертацию, посвященную вопросам истории русской журналистики. Однако в конце 20-х годов он был уже профессиональным писателем, окончательно решившим посвятить себя литературной деятельности.
Первые книги Каверина были сборниками фантастических рассказов.
В 1928 году он написал свой первый роман "Скандалист, или Вечера на Васильевском острове".
Стремление отразить жизнь советской интеллигенции сказалось в романе "Исполнение желаний" (1934). В этой книге Каверин впервые подошел к изображению молодежи своего времени - это было задачей, которая впоследствии неоднократно занимала его.